Aquest itinerari permet visitar tots els elements que constitueixen el fonament medieval de la vila. Inclou la visita a la Creu coberta del s. XVI i al majestuós pont del s. XIV-XV sobre la Tordera, que queda una mica allunyat del centre, amb la qual cosa el recorregut total és de 2,5 km. Si decidiu visitar la creu i el pont separadament de la resta de l'itinerari, aquest es redueix a 900 metres. L'itinerari reduït és el que l'Ajuntament mostra als visitants en visites guiades a les Jornades Europees del Patrimoni, que es celebren cada setembre a tot Catalunya.

Sant Celoni era cap a l'any 1000 un grapat de masies i habitatges dispersos al voltant del Pretegàs, que és com s'anomenava l'indret i on es va construir, al segle XI, la primera parròquia de la vila, Sant Martí de Pertegàs. Aquesta església va continuar sent la parròquia de la vila fins a finals del segle XVII, quan passà a ser-ho la nova església a l'actual nucli urbà. Al costat de Sant Martí de Pertegàs trobem l'antiga Rectoria, imponent casal del segle XV, que és un dels exemples més notables del gòtic civil català.

Per aquells mateixos anys (s. XI), el senyor del Montseny va fer construir una petita esglesiola consagrada a Sant Celdoni al peu del camí ral, la via que unia Girona i Barcelona seguint el traçat de l'antiga Via Augusta romana. La privilegiada situació de la capella, de la qual només es conserva un mur lateral i part de l'absis, propicià l'aparició a les immediacions de diversos serveis als viatgers, que foren l'embrió d'un nou nucli urbà que prengué el nom de la capella. Al cap de poc temps (s. XII), les necessitats de seguretat féren que el recinte s'envoltés d'una muralla o força, de la qual queden algunes restes i dues torres: la del carrer de les Valls, i la de can Casquet o de l'Aymar.

No gaire més tard (s. XII-XIII), la població ja era prou important com per necessitar un hospital per acollir els malalts i leprosos. L'Hospital de Sant Nicolau es construí extramurs, a l'actual plaça Rafael Ferrer. De l'Hospital només en queda la capella de Sant Ponç.

Al segle XIV-XV es construí un pont sobre el riu Tordera. El pont tenia originalment dos ulls, el major dels quals es va fer esclatar durant la guerra del Francès (1811). El 2003 es va reconstuir amb una estructura metàl·lica que evoca la seva forma original, i que ha rebut diverses distincions nacionals i internacionals.

Finalment, a la plaça de la Creu (cruïlla de la Carretera Vella amb el Carrer Major) es troba la Creu Coberta, una creu gòtica feta amb pedra de Girona i que presenta el Crucificat en una cara, i la Verge amb l'Infant a l'altra. La que veiem és una reproducció feta el 1998 de la creu original, del s. XVI, que es conserva a la Rectoria Vella.